TP N° 1 QUÍMICA ORGÁNICA

¿EXISTE ALGUNA RELACIÓN ENTRE LA ESTRUCTURA QUÍMICA  DE UNA SUSTANCIA Y SU SOLUBILIDAD?

OBJETIVOS:

·        Ensayar la miscibilidad de sustancias liquidas.

·        Relacionar la solubilidad de un compuesto con su estructura química

·        Interpretar la solubilidad y la miscibilidad en términos de interacciones intermoleculares.

INTRODUCCIÓN

Un factor determinante de la solubilidad es la tendencia natural de las sustancias al mezclarse. Sin embargo, si esto fuera el único factor involucrado, esperaríamos que todas las sustancias fueran completamente solubles entre si. Es evidente que este no es el caso, entonces ¿qué factores están involucrados?. Aunque la tendencia hacia la dispersión y las interacciones entre los líquidos están involucrados en la determinación de las solubilidades, podemos comprender mejor el proceso si nos enfocamos en las interacciones intermoleculares.

METODOLOGÍA ESQUEMA

Tubo nº 1  agua-metanol          disolución traslúcida          MISCIBLE

Tubo nº 2 agua-etanol              disolución traslúcida          MISCIBLE

Tubo nº 3 agua-iso-propanol   al agitar se observa una faseINMISCIBLE    

Tubo nº 4 agua -butanol       al agitar se forma una emulsión  INMISCIBLE     

Tubo nº 5 agua-octanolal agitar se forma una emulsiónINMISCIBLE

 

Tubo nº 6 hexano-metanolse observan 2 fasesINMISCIBLE     

Tubo nº 7 hexano-etanol               disolución traslúcida          MISCIBLE  

Tubo nº  8 hexano-iso-propanol    disolución traslúcida          MISCIBLE  

Tubo nº  9 hexano-butanol            disolución traslúcida          MISCIBLE  

Tubo nº  10 hexano-octanol            disolución traslúcida       MISCIBLE  

Tubo nº 12 agua-acetato de etilo    se observan 2 fasesINMISCIBLE

Tubo  nº 13  agua-acetona               disolución traslúcida      MISCIBLE

Tubo  nº 14 agua-toluenose observan 2 fasesINMISCIBLE

Tubo  nº 15 agua-diclorometanose observan 2 fasesINMISCIBLE

Tubo  nº 16 hexano-acetato de etilo   disolución traslúcida    MISCIBLE

Tubo  nº 17 hexano- acetona                   disolución traslúcida        MISCIBLE

Tubo  nº 18  hexano-tolueno                    disolución traslúcida        MISCIBLE

Tubo  nº 19  hexano-diclorometano       disolución traslúcida         MISCIBLE

ANÁLISIS DE RESUTADOS

Tanto el metanol como el etanol (tubos 1-2)contienen un grupo OH unido al átomo de carbono. ElO—H  le confiere polaridad a estos alcoholes. En contacto con el agua, sustancia también polar, se producen interacciones de clase Dipolo-dipolo y también puentes de Hidrogeno. Por lo tanto, como preveíamos dichos alcoholes son miscibles en agua como vemos en Fig. 1

Fig. 1 Enlaces puente hidrogeno entre el metanol y el agua

En los tubos (3-4-5) si bien el 3 se puede considerar miscible ya que al agitar el tubo se observa una mezcla homogénea, en el ensayo 4-5 se observan dos fases. Esto se debe a que el número de átomos de carbono en un alcohol afecta su solubilidad en agua conforme aumenta la longitud de la cadena carbonada.El grupo funcional O—H se vuelve una parte cada vez más pequeña de la molécula y esta se comporta más como un hidrocarburo alcano, en donde predominan las fuerzas dispersivas. No se generan interacciones dipolo-dipolo con el agua.

Fig. 2 Interacciones entre agua y octanol

Mediante un razonamiento similar, una sustancia polar como el agua no es soluble en una sustancia como el octanol. Esto es debido a que, las moléculas de agua experimentan entre si interacciones fuertes por puentes de hidrógeno. Estas fuerzas deben superarse para que la molécula de agua se disperse a través de un líquido no polar como el octanol. En este ensayo se pudo observar que el octanol se deposita en una fase superior del tubo de ensayo y el agua en la fase inferior. Esto se debe a que el agua posee mayor densidad que el octanol como lo podemos ver en la tabla de propiedades físicas.

En el tubo 6, las moléculas no polares del C₆ H₁₄ no atraen a las moléculas polares del CH₃OH  Por lo tanto el hidrocarburo y el metanol son inmiscibles. El grupo –OH representa una parte grande de la molécula de metanol – resultando ser una molécula polar-, lo cual genera interacciones dipolo dipolo entre moléculas de esta misma sustancia. El hexano por su parte, es una sustancia no polar y por lo tanto, el metanol no es miscible en él. A su vez, el hexano es menos denso que el metanol y por lo tanto en el tubo de hemolisis lo podemos ver en la parte superior mientras que en metanol se ubica en la parte superior.

Además, de acuerdo a lo observado podemos afirmar que la solubilidad del alcohol en un disolvente no polar como el hexano aumenta conforme se incrementa la longitud de la cadena del alcohol. Las observaciones de los ensayos del tubo 7 al 10 verifican esto último.

En las mezclas de los ensayos 12 al 15 observamos que en su mayor parte resultan inmiscibles (exceptuando la mezcla de acetona- agua) El acetona posee una estructura molecular similar a la del agua y por lo tanto, es una molécula polar. A diferencia del agua, el acetona no puede formar puentes de hidrogeno entre moléculas de si misma, debido a que el átomo de oxigeno posee un enlace con el carbono de la molécula y no con un hidrogeno. Pero si podría formar puentes de hidrogeno con moléculas de agua, quien si puede formar puentes de hidrogeno entre moléculas de sí mismo. El oxígeno nucleofilico del acetona buscara los hidrógenos del agua, y el oxígeno del agua hará lo mismo con los hidrógenos del actona. Es por eso que el acetona será miscible el agua. En el caso del tolueno y el agua, observamos dos fases, y como podemos ver en la tabla de propiedades físicas, el tolueno se ubicara en la fase superior por poseer una densidad menor a la del agua.

Cuando el hexano y el acetato de etilo se mezclan, se disuelven uno en otro en todas las proporciones. Ambos compuestos poseen puntos de ebullición similares (77ºC en el caso del C₄H₈O₂ y 69ºC en la del C₆H₁₄). Por lo tanto es razonable suponer que las magnitudes de las fuerzas de dispersión de London de las moléculas sean comparables, por lo que son miscibles.

CONCLUSIÓN

Habiendo expuesto esto y teniendo en cuenta nuestros objetivos creemos que obtuvimos resultados óptimos de la experiencia. Analizando los resultados podemos llegar a tres conclusiones:

·        En cuanto a los ROH en solventes polares pudimos ver que si la cadena carbonada que acompaña al OH posee pocos carbonos en ella, será miscible en el solvente polar en el que se quiera disolver. Si la cadena carbonada posee muchos carbonos en ella, véase el caso del butanol por ejemplo, no podrá disolverse en solventes polares. Debido a que la densidad negativa del oxígeno, perderá su nucleofilia por la cantidad de carbonos

·        En cuanto a solubilidad de cetonas de bajo PM en solventes polares pudimos ver que son miscibles. El acetona, como vimos anteriormente, formara puentes de hidrógenos con el agua, y será miscible en otros solventes polares.

·        En cuanto a la solubilidad de HC aromáticos en solventes polares pudimos ver que por ejemplo el tolueno no será miscible, y en el caso del agua se ubicara en la fase superior por diferencia de densidades.